Vielleicht ist das ja in eurem Fall abwegig, aber ich verwende ja gerne Actions in den Menüs und da genügt es, das Enabled der Action zu ändern um auch im ausgeklappten Zustand aus einem ausgegrauten Menüeintrag einen nicht-ausgegrauten zu machen.
Man muss aber aktiv das Enabled ändern, denn das OnUpdate wird da nicht aufgerufen.
https://app.screencast.com/l5bZM0ERjaeFQ