Ich kann mich nicht erinnern, dass es jemals wirklich funktioniert hat (mindestens seit XE),
egal ob der Debugger von Anfang an dran hing, oder erst später angehängt wurde.
Detach funktioniert bei mir mit Delphi 10.2 einwandfrei und auch vorher mit XE2. Zu anderen Versionen kann ich nichts sagen, die verwende ich kaum.