Zum Debuggen einer
DLL packe ich immer beide Projekte in eine Projektgruppe und erzeuge beide von dort. Das klappt in aller Regel problemlos, abgesehen von zu viel Speicherverbrauch damals bei XE6.
Kopierst du nur die
DLL oder auch die jeweils aktuellen externen Debugsymbole?
Der Process Monitor könnte zeigen, ob die .rsm Datei an der korrekten Stelle gesucht wird.