Solche Probleme haben leider Mehrere ... gab auch schon aktuelle Threads/Posts hier im Forum dazu, sowie Bugreports beim Hersteller.
*
Win32 "lokal" geht meistens
* Win64 (nutzt intern den Repotedebugger) ... hält auch nach F7/F8 öfters nicht mehr an
* und im Android ebenfalls öfters keine Haltepunkte
z.B.
https://quality.embarcadero.com/browse/RSP-39820
Du könntest es alternativ mal mit dem kleinen RemoteDebugger versuchen.
C:\Program Files (x86)\Embarcadero\Studio\**.0\bin\rmtdbg280.exe
* Beschreibung in der Delphi-Hilfe (docwiki)
* Dateien manuell rüberkopieren, drüben deb RemoteDebugger starten, Programm manuell starten (Start > Mit Prozess verbinden) oder über den Debugger starten lassen (Start > Prozess laden) und dann mit der
IDE mit dem Debugger und zum Prozess verbinden