Ich kam erst jetzt dazu, aber ohne neue Erkenntnisse.
Beide Haltepunkte entfernt und neu gesetzt ohne Bedingungen.
Funktioniert wie erwartet. F9 geht bis zum ersten Haltepunkt, F8 geht dann zeilenweise und über den zweiten Haltepunkt hinweg (ganz normal).
Dann neuer Versuch mit Bedingung "(Value1 = 3) and (Value2 = 3)" für den zweiten Haltepunkt und Neustart.
F9 geht wieder bis zum ersten Haltepunkt. Schrittweise F8 wird ab zweitem Haltepunkt wie F9 ausgeführt.