Ich habe festgestellt wenn man innerhalb einer Funktion eine andere aufruft wie OutputDebugString dann muß der BreakPoint innerhalb dieser Funktion gesetzt werden.
Ansonsten überspringt der Debugger einfach die nächste Zeile.
Debugg doch mal mit der
Unit welche die Funktion OutputDebugString enthält und setze dort den Breakpunkt.
Danach sollte eigentlich die nächste Zeile wo sich der BreakPoint befindet nach OutputDebugString angesprungen werden.
Der Compiler vor allem für 64Bit spinnt mit unter was das debuggen angeht.
Ich habe des öfteren das gleiche Problem wie du gezeigt hast im Video!
Versuch macht klug
PS:
Und ja es ist ein Delphi-Bug.