Ich verwende
Help & Manual zur Erstellung der Hilfe (CHM) und der Handbücher (PDF). Es gibt dann nur eine CHM- und eine PDF-Datei, die beide aus demselben H&M-Projekt erstellt werden, die Texte also nur einmal erstellt bzw. bearbeitet werden müssen. Als Nebeneffekt fällt auch noch eine kontextsensitive Hilfe ab, wenn man die Keywords an passender Stelle im Programm setzt. Das Ganze hat sich in den letzten Jahren als sehr robust und flexibel herausgestellt.