Ich verstehe nicht warum du es dir so schwer machst. Keep it simple, stupid.
Oder du machst einen kleines "Launcher"-Programm das nichts anderes tut als die jeweils neuste .exe-Datei zu starten. Du kannst also direkt neue Versionen dort ablegen und hast den Vorteil dass alte Versionen weiterhin bestehen bleiben könnten.