Kenne mich mit dem Thema nicht aus, aber ist die Schreibweise der Dateinamen so (unter Windows?) korrekt?
Mein Versuch wäre so:
Delphi-Quellcode:
RESTRequest.AddFile('file','Test_31_08_2001.pdf',TRESTContentType.ctAPPLICATION_X_WWW_FORM_URLENCODED);
RESTRequest.AddFile('file','Test_31_08_2001.json',TRESTContentType.ctAPPLICATION_X_WWW_FORM_URLENCODED);
und die Dateien (erstmal) ins Verzeichnis der Exe legen.
Klappst dann, liegt das Problem in der Schreibweise der Dateinamen / Pfadangaben.
Aber: Das ist jetzt nur mal so geraten.