Die Übernahme der Einstellungen erfolgt nicht über Hauptversionen hinweg (z.B. 10.2 nach 10.3). In dem Fall musst du aktiv das Migrationstool (migrationtool.exe) bemühen.
Diese Information sollte irgendwie mit in den (Web-)Installer eingebunden werden. Wenn man von einer Hauptversion zur anderen wechselt, dann kann die Option, Registryeinträge zu behalten, auch ausgegraut werden. Das + die Info, dass eh nix übernommen wird, würde einige Probleme und Fragen sofort lösen.
Davon abgesehen, muss man erst mal darauf kommen, dass es ein Migrationstool gibt. Ein Eintrag steht zwar auch in der Programmgruppe von Delphi, allerdings geht so was unter Windows 10 schnell unter, da der Zugriff häufig anders als über die Programmgruppe folgt.
Leider hat auch das Migrationstool seit einigen Versionen keinen Hilfe-Schalter mehr, so dass man erst mal nicht so genau weiß, welche der angebotenen Optionen die richtige ist (in der Delphi-Hilfe ist diese Information aber nach wie vor vorhanden).
Ich habe das mal zum Anlass genommen und den Zugriff auf das Migrationstool direkt in meinen
IDE-Manager eingebaut und die fehlende Hilfe-Information in meine eigene Hilfe aufgenommen und darüber hinaus auf die hier angesprochenen Aspekte hingewiesen (siehe anlg. Screenshot, hier die englische Version gibt's natürlich auch auf Deutsch).