Die Übernahme der Einstellungen erfolgt nicht über Hauptversionen hinweg (z.B. 10.2 nach 10.3). In dem Fall musst du aktiv das Migrationstool (migrationtool.exe) bemühen.
Diese Information sollte irgendwie mit in den (Web-)Installer eingebunden werden. Wenn man von einer Hauptversion zur anderen wechselt, dann kann die Option, Registryeinträge zu behalten, auch ausgegraut werden. Das + die Info, dass eh nix übernommen wird, würde einige Probleme und Fragen sofort lösen.