Hat jetzt nichts direkt mit deinem Problem zu tun, aber ein paar Tipps zu deinem Code.
Das Erstellen der StringList innerhalb der Prozedur ist ungünstig, denn wo woird sie wieder frei gegeben? Ich fürchte, es ist eine globale Variable. Nicht schön. Erstelle die StringList in der aufrufenden Prozedure, über gib sie als Parameter und gib sie in der aufrufenden Prozedure wieder frei.
Warum arbeitest du mit dem Objekt Sender? Deine Routine sollte in einer Procedure liegen, die nichts mit den Steuerelementen zu tun hat:
Delphi-Quellcode:
Procedure DeleteCheckedItems(ChecklistBox: TVCheckListbox; MySelection: TStringList);
begin
...;
...;
end;
Das hilft auch bei der Fehlersuche.
Setz mal einen Haltepunkt mit F5 bei der ersten Anweisung und dann geh mal mit F7 Schritt für Schritt durch den Code. Springt er überhaupt in die Verzweiung?