Ich kenne keine andere Software bei der das Aktualisieren sowas von kompliziert und fehlerträchtig ist.
Bei mir lief die Deinstallation und Neuinstallation mit dem Webinstaller in ca. 20 Minuten durch für Windows und Android. Dann habe ich die Komponenten usw. einmal mit unserem Installationsskript ohne Probleme neu kompiliert und alles lief wie es soll.
Das war unter Windows 10 und ohne VM, aber das sollte dabei ja keine Rolle spielen (auch wenn Berichte über Probleme relativ häufig ältere Windowsversionen oder VMs betreffen, aber das wird wohl eher Zufall sein, zumindest was VMs betrifft).