Als PopupFrame könnte man verschiedene Listen verwenden (TListBox s. Harry unten, aber auch TListView).
Ein TListView hätte direkt eine Checkbox-Option.
Es wäre auch einen Versuch Wert den
DynamicItem Editor von der TListView auszutesten,
oder einem Custom TListView Style eine "schönere, zusätzliche" CheckBox hinzuzufügen, die man dann im RuntimeCode abfragen kann (sowas hatte ich mal für TSwitch gemacht).
Ist zwar immer etwas Handarbeit nötig, aber das wären wohl die offiziellen Wege wie FMX das vorsieht.
Rollo