Welche Webinterface Variante ist für mein Vorhaben am besten

[Phoenix]

Vorneweg: Intraweb ist auch nur ISAPI. Und auch Webservices sind schön und gut, Du hast mit denen aber keinerlei GUI - also musst Du dabei dann HTML und viel Javascript schreiben um die in den Browser zu bringen.

Vom Indy http server würde ich die Finger lassen. Der Aufwand der dafür notwendig ist, wird durch nichts gerechtfertigt.

Bleiben also im Prinzip eine eigene ISAPI-Dll, (wenn, dann würde ich zwangsläufig Intraweb benutzen) und ASP.NET.

Was Web angeht bin ich persönlich der Meinung, dass nur ASP.NET (in Deinem Fall dann wohl mit Delphi Prism) wirklich Sinn macht.

Das was Du willst kann man in knapp 10 Minuten bauen. Und im Gegensatz zu Intraweb kannst Du das dann wenn Du magst auch auf einem Linux-Server mit Apache & mod_mono deployen. Intraweb benötigt zwangsläufig Windows als Plattform.

Edit Nachtrag:
Ich arbeite viel mit ASP.NET und Prism, und habe auch ein wenig mit Intraweb gearbeitet.

Intraweb hat bei Dir ggf. den Vorteil, dass Du alten Code wiederverwenden kannst, den Du für ASP.NET in Prism ggf. neu schreiben müsstest, weil Prism nunmal der Oxygene-Dialekt von Object-Pascal ist und nicht der Delphi-Dialekt.

Dennoch bietet ASP.NET durch seine Architektur (z.B. die Anmeldungsgeschichte ist direkt im Framework integriert und benötigt lediglich ein implementiertes Interface (IMembershipProvider) und ein klein wenig Konfiguration (=Benutze diesen MembershipProvider) ) so viel Erleichterung und erspart Dir ungeheuer viel Code, das so etwas eben superleicht erledigt ist. Natürlich muss man sich ein wenig in .NET einlesen, aber ich finde das ist die Lernzeit auf jeden Fall wert.