Der Ansatz von MyRealName ist schon richtig. Man darf aber nicht die Gesamtsumme der Überschneidungen zählen, sondern muss dies für Beginn und Ende separat.
Hat man dann für den Beginn oder für das Ende mehr als die maximal zulässigen Überschneidungen, dann gehts nicht. Sonst schon.
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Wenn nun Start >= maximale Terminzahl ist oder End >= maximale Terminzahl ist, muss die Terminablage abgelehnt werden. Andernfalls müsste es gehen (sofern ich da jetzt keinen Denkfehler gemacht gabe, was ich nicht ausschließen will).
Termin A geht von 8:00 - 9:30
Termin B geht von 9:45 - 10:15
Termin C geht von 10:30 - 12:00
Neuer Termin von 9:00 - 11:00
Die Abfrage ergibt für den neuen Terminzeitraum 2x Start und 2x End.