Gerade dann wenn zwischen dem try und dem except bzw. dem finally viel Quelltext steht, wenn sich innerhalb dessen noch ein paar try-Blöcke aufhalten, dann wird es schon recht unübersichtlich. Und auf das Problem als solches aufmerksam wurde ich, weil ich genau den Fall hatte wie im Eingangspost beschrieben: Eine Transaction sollte ein Rollback im Except-Fall machen und ein Commit im Finally-Fall. Allerdings musste ich das durch einen boolschen "Nebenläufer" absichern.
Bei der Gelegenheit wäre eine Erweiterung von "with" auch praktisch
"with" ist sein einiger Zeit schon missbilligt wegen der Scope-Fehler. Ich habe früher sehr viel mit with gearbeitet und habe mir das komplett abgewöhnt. Der Code wird dadurch viel lesbarer. Auch wenns hier dann mehr Tipparbeit bedeutet. Aber das ist ein anderes Thema.
Das möchte ich auch noch mal betonen: Mir geht es vorrangig um die Lesbarkeit, was nicht gleichbedeutend ist mit möglichst kompaktem Code. Dass try-except-finally zu weniger Codezeilen führt ist eher ein unbeabsichtigter Nebeneffekt.