Meine Kristallkugel sagt: Fiddler biegt in den Internetoptionen die Systemeinstellung für den Proxy um, so dass alle HTTP Anfragen die diese Einstellungen auswerten automatisch in Fiddler erscheinen.
Indy wertet die Interneteinstellungen des Betriebssystems nicht aus, daher muss für TIdHTTP der Proxy explizit angegeben werden.
Ok, das würde es erklären.
Indy nutzt seine eigenen Implementierungen für HTTP und der Delphi-REST Kram nutzt diese neue TWinHTTPRequest-Klasse aus System.Net.HttpClient.Win.