Ich kann mich erinnern mal exakt die selbe Frage gestellt zu haben. Finde leider den Thread nicht mehr und habe auch schon wieder vergessen, wie es ging
Es ist aber definitiv möglich. Viele der DevExpress Komponenten machen das z.b. so. Ich meine aber das war schon etwas aufwändiger. Man musste glaube ich einen eigenen Editor registrieren und dann konnte man die übergeordnete Eigenschaft als DropDown realisieren, die aber zusätzlich noch (vom Wert des DropDowns abhängige) Sub-Properties besitzt.