Hab das schon zweimal gesehen, als eine Firma ihr bewährtes Produkt, daß auf einer recht angestaubten Codebasis und reichlich individuellen Anpassungen baute mal so eben nach .net wuppen wollte. Hinterher sah alles Supi aus, und war bestens dokumentiert, aber es konnte die Anwender schlicht nicht zufrieden stellen, weil eben viele der nützlichen aber undokumentierten Funktionen fehlten.
Ein sehr bekanntes Beispiel ist die Telekom bei der es nach dem Motto "Machen wir es neu" ging. Dort wurden in 20 Jahren 10 mal versucht das alte Zentrale Management/Verwaltungstools durch eine Neuimplementierung abzulösen.
Nach 20 Jahren hatte die Telekom 11 System und die armen Techniker mussten alles mehrmals Eingeben. Einmal in einen der neuen Tools und einmal im uralten Zentralen System das immer noch für alles letztendlich zuständig ist.