Aus eigener Erfahrung kenn ich die Problematik mit "Alt-Lasten" nur zu gut. Du wirst nicht umhin kommen, den alten Code zu verstehen, ansonsten ist eine Abschätzung von Aufwendungen (egal ob jetzt reingefrikel in den alten Code oder eine Neuschreibung) schlicht unmöglich.
Wenn du das hast, kommt (i.d.R) das nächste Problem: Wie sag ichs dem Chef ?
Was die Chefs meistens wirklich interresiert ist: Was kostet es mich ? Was erwirtschafte ich damit ? (also Kosten/Nutzen-Verhältnis)
Wenn du das deinem Chef richtig verkaufen kannst, hast gewonnen
Bedenke dabei aber auch die Folgekosten bei einer Neuschreibung (so sachen wie Anwenderschulung, Anschaffung neuer Hardware/Software usw.). Denn das wird mit Sicherheit zu Sprache kommen.
@Codehunter
Da kann ich dir nur zustimmen. Ergänzend muss ich da noch sagen, das die Problematik in einem Konzern, dessen Kerngeschäft nicht die Softwareentwicklung ist, noch viel schlimmer ist. Da musst du das ganze nämlich in der Regel mit Leuten klären, die keinerlei Ahnung von der IT im Allgemeinen und der Softwareentwicklung im speziellen haben.