Nunja, die Setter von z.B. Caption und ImageIndex machen rein garnichts, um der der Componente die Änderung mitzuteilen.
Im Allgemeinem sucht daher man zuerst nach so einer Methode, hier im Item oder im Menü,
aber finden wirst du sowas nur in der Form. (ganze Form neu zeichnen lassen dürfte dein Problem also lösen)
> Repaint, Refresh, Update oder Invalidate heißen die meistens.
Falls garnichs funktionier:
Es gibt im TMenuItem ein RebuildHandle, was eigentlich das Gewünschte bewirken würde, aber da kommst du nicht direkt ran. (ist Private)
Aufgerufen wird es z.B. beim Add/Remove, also wenn du mal kurz ein MenuItem im Root einfügst und gleich wieder löschst.