Time liefert nur die Uhrzeit-Wert zurück (z.B. 0.75 für 18:00) und DateTimePicker.Time liefert immer den kompletten Zeitstempel zurück (38077.xy für heute). D.h du mußt den DateTimePicker.Time um die ganzzahl "befreien".
z.B.
Code:
if Time >= DateTimePicker.Time - Trunc(DateTimePicker.Time) then
ShowMessage('Its Time');