Shfileoperation vor jedem Kopiervorgang einer Datei ein fall abfragen

[a.def]

Zu 1:
was heißt "zu lang"? Wie lautet die Fehlermeldung?

Zu 2:
dabei wird dir hier in diesem Thread wohl keiner helfen können denn das ist ein "bisschen mehr" Aufwand als du denkst.

Mit shfileoperation wirst du hier so wie du es verwendest nicht weit kommen.
Du müsstest eine Dateiliste anlegen von Quelle und Ziel und dann die Daten vergleichen.