Mit den vorliegenden Informationen wird dir niemand sagen können woran das liegt.
Du benutzt doch dabei eine
DLL, oder? Liegt die in der gleichen Projektgruppe und werden beide Projekte mit aktivierten Debuginformationen direkt in das Zielverzeichnis kopiert?
Denn nur so bekommst du Projekt übergreifend ordentliche Stacktraces.
MakeErrorMessage ist deine eigene Routine, oder? Dort kannst du ja einen Haltepunkt setzen.
Hast du irgendwelche Exceptions unterdrückt, so dass Delphi dort beim Debuggen nicht anhält?