"Richtig im Netz" = Er sitzt an einem Arbeitsplatz auf dem Firmengelände.
Nicht richtig im Netz = Er sitzt irgendo in der Welt und hat sich evtl. per VPN ins Netz gewählt (Und sieht dort evtl. auch fast alle Ressourcen die über VPN erreichbar sind).
wie wäre es einen "Ping" Dienst im Firmennetzwerk laufen zu lassen (feste
IP, fester Port) und im VPN Gateway diesen Port für die externe Netze sperren. Deine Software kann dann beim Start / während der Laufzeit den Pingserver per TCPClient versuchen zu verbinden