Also Theoretisch ist das möglich, und zwar wenn die Großkleinschreibung unterschiedlich ist.
Sehr unwahrscheinlich. NTFS kann zwar die Schreibweise unterscheiden (bzw. tut es sogar, wenn eine Systemeinstellung gesetzt ist), die Shell - hier Explorer - kann es aber nicht. Vermutlich würde der Explorer bei zwei gleichnamigen, sich nur in der Schreibweise unterscheidenden Verzeichnissen nur eines davon anzeigen - ist aber nur geraten, hab ich noch nie probiert.
MfG Dalai