CopyFile Datei wird nicht überschrieben

[zeras]

Ich kann zwar im Moment nicht testen, aber solche Konstrukte wie

if ListBox1.Selected[Index] = True then kommen nicht immer gut.
Nimm einfach

if ListBox1.Selected[Index]then bei allen boolschen Vergleichen.
Das kommt bei dir öfters vor.

Auch sollte man, wenn man eine Variable mehrmals verwendet, diese erst einmal zwischenspeichern. Das erhöht die Übersicht.
Beispielsweise kommt
ListBox1.Items.Strings[Index] öfters vor.
Nimm eine lokale Variable, bsp.
Filename := ListBox1.Items.Strings[Index] und ersetze die weiteren Abfragen dann immer mit Filename.