Hab mal gegooglt..
Leider gibt es keine Möglichkeiten dieses Flush extern anzustoßen.
Dieses Puffern wird direkt durch die libc oder Phyton gehandelt und somit auch in Windows.
Wenn die Anwendung nicht mit deaktiviertem Buffer für stdout erstellt wurde (oder Flush()) dann wird immer gepuffert..
Selbst der Kernel von Windows puffert...
Den einzigen Workarround den ich gefunden habe, ist eine simulierte TTY-Schnittstelle stat Pipe zu verwenden.
Aber wie das geht.. K.A.