Erst einmal vielen Dank für Eure Mühe!

Sir Rufo's Ansatz ist bestimmt elegant, übersteigt aber meine hobbymäßig eingesetzten Fähigkeiten.
@Popov,
so ähnlich habe ich das auch bei mir schon umgesetzt.
Ich habe eine Listbox im virtuellem Modus, welche nur der Anzeige der Dateinamen dient. Im Hintergrund ist eine StringList mit weiteren Daten und im Object der StringList das Datum als File-Datetime (Integer), welches sich auch "richtig" sortieren lässt und auch sehr schnell ist.
Ich bin nun motiviert, dass Projekt neu aufzusetzen, nicht mehr unter D2007, sondern mit Delphi XE. Wichtig ist mir, dass ich nun auf das "richtige Pferd" setze.

Ich denke es ist sinnvoll hierfür einen neuen Thread aufzumachen:
http://www.delphipraxis.net/1307661-post1.html