Auch wenn es für später ist:
Ich hoffe du verwendest eine ActionList und hast darüber die MenuItems dem PopupMenu hinzugefügt. Dann geht das recht fix. Die Actions beziehen sich ja immer auf einen Kontext. Wenn du dir jetzt den aktuellen Kontext irgendwo merkst, dann können die Actions das selber auswerten
TAction.OnUpdate und dabei ihren Status anpassen (Enabled/Visible) abhängig vom gewählten Kontext.
Das würde natürlich auch bedeuten, dass du nicht einfach nur Strings in der ListBox hast, sondern es zu jedem Eintrag auch eine passende Instanz, eben dieser besagte Kontext.
Dann passiert das alles quasi wie von Geisterhand
Kaum macht man's richtig - schon funktioniert's
Zertifikat: Sir Rufo (Fingerprint: ea 0a 4c 14 0d b6 3a a4 c1 c5 b9
dc 90 9d f0 e9 de 13 da 60)