Tja, was passiert denn beim Runterfahren?
- Programme schreiben Konfiguration/Status in die Registry oder Datei (Netzwerk)
- melden sich irgendwo ab
- ..
Da Du extra WIN7 schreibst:
Ist es eigentlich (historisch) eine XP Anwendung?
UAC Verhalten geprüft?
registry 64 / 32 Zugriff unter Kontrolle?
Da Du nicht schreibst, was das Programm eigentlich macht und welche Ressourcen es nutzt, ist es ziemlich spekulativ in der Richtung weitere Vorschläge zu machen.
Aber die genannten Punkte könnte man abklopfen beim Versuch der Fehlerreproduktion. Ein Logging Ansatz ist natürlich nie verkehrt, besonders, wenn der Fehler reproduzierbar ist.