Ich habe damit noch nicht gearbeitet, daher ist die Frage ggf. dumm, aber um mit dem File oder mit einen File aus einem entsprechenden Directory zu arbeiten, muss ich den File immer erst decrypten oder kann ich beim Open ein Flag setzen?
Soweit ich weiß: Nein. Beim erzeugen des Windows-Benutzerkontos wird ein Master-Schlüssel generiert. Der wird verschlüsselt (Kontopasswort) auf der Festplatte gespeichert. Wenn du nun verlangst, dass eine Datei verschlüsselt sein soll, dann wird diese mit dem Master-Schlüssel verschlüsselt. Man kommt also nur heran, wenn man mit dem richtigen Benutzerkonto eingeloggt ist. Ist das der Fall, werden die Dateien on-the-fly beim Zugriff ver- und entschlüsselt.
Die Anwendung kann wohl noch ein zusätzliches Geheimnis verwenden, um Zugriff durch andere Anwendungen zu verhindern.