Für Windows 95 wurde ja praktisch das Delphi 2 erfunden.
Delphi 4 / Delphi 4-Programme liefen da auf jeden Fall noch drauf.
Delphi 7 wäre aber da älteste, was du noch über Embarcadero beziehen könntest.
Und nativ wäre Delphi 2007 das Letzte, was noch ginge (wenn es denn geht), denn ab 2009 brauchst du ja
Unicode, was man teilweise aber in
Win9x/ME nachrüsten konnte.
https://msdn.microsoft.com/de-de/goglobal/bb688166.aspx
Aber keine Ahnung, ob das unter 95 überhaupt wirklich funktionsfähig war.
Du könntest dir ja mal ein 95 in der VM installieren (bräuchtest du dann ja sowieso, zum Entwickeln/Testen) und D7/D2007 ausprobieren.
Hattest dir doch bestimmt alle Lizenzen bis D7 freischalten lassen, beim Kauf der/eines neueren Delphis.