Für die Windows-Lizenzen verweise ich mal auf die
MSDN-Subscriptions. Für diese Zwecke reicht schon die Operating Systems Version. Dabei bekommt man Zugriff auf so ziemlich alle Betriebssysteme von Microsoft und darf diese zum Zwecke der Softwareentwicklung (und wer macht das hier nicht) quasi beliebig oft installieren. Die einzelnen Lizenzschlüssel lassen sich auch mehrfach auf unterschiedlichen Systemen registrieren. Ich bin da auch noch nie an irgendwelche Grenzen gestoßen.