Der Debugger hat manchmal Probleme Variablen zu finden/lesen.
Versuch mal die CodeOptimierung in den Projektoptionen zu deaktivieren. Wenn du danach (aktuelle Code-Position des Debuggers) nicht nochmal auf diese Variable zugreifst, dann könnte sie wegoptimiert sein.
Du kannst dir aber auch per ShowMessage den Wert anzeigen lassen oder über OutputDebugStrings die Werte in das DebugLog vom Delphi schreiben.
PS: Sender.
ClassName bringt natürlich nicht sehr viel, da es bei allen PaintBoxen "TPaintBox" sein wird.
Zum Vergleichen:
if Sender.Name = 'PaintBox1' then
oder besser doch
if Sender = PaintBox1 then