Einfache Antwort: Wenn Delphi (der Delphi-Compiler) alles testen würde, was eventuell schief gehen könnte, dann wären die Übersetzungszeiten länger.
Sicher. Und das schnelle Übersetzen ist unzweifelhaft eine der Stärken Delphis.
Jedoch ist die Anzahl der vordefinierten Typen wahrlich überschaubar. Dann erstellt man noch eine Rangliste ihrer Größen, aus der abgeleitet werden kann, welcher Wert in welchen anderen hunderprozentig hineinpaßt und es umgekehrt eben nicht gilt (oder die Typen sind sogar in beiden Richtungen vollkompatibel - wären die dann nicht sogar identisch?), und schon sind die Warnungen fertig. Evtl. wäre auch eine bidirektionale Adjazenzmatrix der Typen mit Kompatibilitätsgrad denkbar.
Das alles sollte im Zeitalter der GHz, GByte und Mehrkernprozessoren nicht nur machbar, sondern auch ratsam sein.