Das hört sich nach 'kurz vor dem Ziel' an. Hast Du die entsprechenden Events zugewiesen?
Den Events OnDrawColumnCell, OnKeyPress, OnColExit des DBGrid müssen die Methoden
DBGrid1DrawColumnCell, DBGrid1KeyPress und DBGrid1ColExit zugewiesenw werden.
Aber selbstverständlich, sonst hätte ich doch keine Reaktion (dbcheckbox mit bzw. ohne Haken)