Den Label-Text packst du in die ComboBox in der gleichen Reihenfolge wie in der Liste und der ItemIndex zeigt dir das Objekt in der Liste.
Wenn jetzt sortiert werden soll, dann sortierst du die Liste und fängst von vorne an (Label-Text in ComboBox)
Oder in das Data-Property (Objects) kommt der Listen-Index.
PS: Sowas nennen viele eine LookupComboBox und die gibt es schon fertig. (in Delphi selber allerdings nur in der datensensitiven Variante)