Oder du verwendest die Unicodezeichen U+2610 ☐ (leeres Quadrat) und U+2611 ☑ (Quadrat mit Haken).
Man muss bei Delphi 7 nur etwas tricksen weil keine Unicodeunterstützung vorhanden ist.
Delphi-Quellcode:
var
Widestring s;
begin
s := "_"; // Platzhalter
s[1] := Widechar($2611);
...
WordApplication1.Selection.TypeText(s);