Projektplanung einer Software

[jobo]

Also Deine Frage betrifft nicht primär den technischen Bereich, Modellierung, konkrete Umsetzung, etc. sondern wirklich die Projektplanung und -durchführung?
Da wäre ggF. Scrum zu nennen. Dazu gibt es eine ganze Reihe von Tools.
Wenn Du allein bist, fallen aber wohl diverse Koordinationselemente weg.

Wenn das Altsystem nicht zu schräg ist, wäre ein konkreter Tipp modular vorzugehen. Das setzt voraus, dass es brauchbare (Teil-)Komponenten gibt mit einem brauchbaren Interface gibt. Neue Module könnten dagegen getestet werden. Erfahrungsgemäß ist das hilfreich.