Ja, "Messenger" nicht "Messager". Ich bin wohl schon zu lange wach. 
(Meinen letzten Beitrag habe ich in der Zwischenzeit aktualisiert)
Ja, weitergeleitet wird das Interface immer. Der Punkt ist dass ich in einem Fall direkt die Referenz auf den Delegaten bekomme. Das äußere Objekt könnte ich in der Zwischenzeit sogar freigeben. Das kann sogar gewollt sein.
Im anderen Fall zeigt meine Referenz NICHT auf den Delegaten - Er zeigt auf die äußere Klasse. Ändert die Klasse ihren Delegaten, spreche ich mit meiner Referenz immer den aktuellen Delegaten der Klasse an. Das finde ich toll! Das hat aber den Schwachpunkt, dass die Klasse ihren Delegaten intern als Klasse (und nicht als Interface) referenzieren muss.
Und nun glaube ich (mit dem Zwischen-Delegaten) eine Lösung zu haben.