Okay. So wie ich das sehe, gehst Du das falsche Problem an.
Das Problem ist nämlich meiner Meinung nach NICHT die fehlende Möglichkeit, gelöschtes wiederherzustellen.
Das Problem ist vermutlich eher die Benutzerführung, die es dem User (Deinem Chef) zu schwer macht, das richtige Element (die Position im Auftrag) zu löschen und ihm immer das falsche Element (den Auftrag selber) anbietet.
Mein Erster Vorschlag wäre hier z.b., wenn man auf der Maske (ich weiss ja nicht wie die aussieht) dann beim Drücken von 'Löschen' erstmal einen Dialog anzeigt, auf dem nichts vorselektiert ist. Hier muss er erstmal aktiv die gewünschten Positionen selektieren und kann diese dann direkt löschen. Um den kompletten Auftrag zu löschen muss man hier auf dem Dialog dann eine spezielle Schaltfläche 'Kompletten Auftrag löschen' anwählen, um den Auftrag wirklich zu löschen.
So ist das löschen einzelner Positionen einfacher (Del, Selektieren, Enter, gut ist) als das des Auftrags (Del, extra auf kleinen, separaten Button navigieren, auswählen, nochmal bestätigen, weg isser).
Das bekommst auch vermutlich schneller (=Billiger) hin, ohne gleich die Datenbank anzufassen. Zumindest vorschlagen würde ich das mal.
Das Soft-Delete kannst Du danach - wenn es denn dann wirklich noch notwendig sein sollte
- später immer noch einbauen.