VirtualBox beziehst du am besten direkt von Oracle, da hast du immer die neueste Version und die Gast-Erweiterungen, die du unbedingt brauchst, wenn deine VB-Box einigermaßen flüssig laufen soll. Und ja, VirtualBox simuliert einen PC, du mußt dort Windows und alle benötigte Software ganz genau so installieren wie auf deiner Hardware. Deine letzte Frage hab ich nicht ganz verstanden: Fakt ist, daß du immer zuerst das Windows in der VB starten mußt, um danach Turbo Delphi verwenden zu können.
VirtualBox hat einen Autoupdater, der sagt dir schon Bescheid, wenn du eine alte Version fährst. Warum sollte VirtualBox in einer nicht ganz aktuellen Version nicht flüssig laufen? Ob eine VM flüssig läuft oder nicht hängt in erster Linie von der Hardware ab, auf der sie betrieben wird. Die Version auf der Chip Seite wird wohl kaum Jahre alt sein.
Im Übrigen ist VmWare Player auch einen Blick wert.
Windows 8 und .net 1.1:
http://msdn.microsoft.com/de-de/library/hh925570.aspx