Hallo und Willkommen in der
DP 
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eine Möglichkeit, die mir spontan so einfällt: eine zweite Stringliste erzeugen. Bei jedem neuen Wort prüfst Du dann, ob dieses bereits enthalten ist. Wenn ja, zählst Du die Anzahl hoch, wenn nicht, Neueintrag mit Anzahl 1. Für die Anzahl ließe sich die Objects-Property der Liste missbrauchen. Aus der Lameng getippt:
Delphi-Quellcode:
procedure TIrgendwas.CountWord(const NewWord: string);
var
idx, CurrentCount: integer;
begin
CurrentCount := 0;
idx := CountList.IndexOf(NewWord);
if idx < 0 then
idx := CountList.AddObject(NewWord, TObject(CurrentCount));
CurrentCount := integer(CountList.Objects[idx]);
inc(CurrentCount)
CountList.Objects[idx] := TObject(CurrentCount);
end;