Somit ist wohl bewiesen, das nicht das 'with' der Bösewicht ist, sondern der blöde Debugger von Delphi.
Klar könnte man dem Debugger mehr beibringen. Da gibt es noch ein paar andere Themen. Zum Beispiel Variablen, deren Wert beim Durchklicken durch den Stack in der Liste mit lokalen Variablen angezeigt wird, aber nicht per Mouseover.
Aber with ist so ca. das letzte was ich als wichtige Änderung im Debugger betrachten würde. Wer das nutzt, der muss dann eben auch damit leben, dass nicht alle entstehenden Probleme kaschiert werden.