Wie iteriere ich durch eine Menge?

[Union]

Dagegen spricht dass TShiftState ein Set ist. Von daher kannst Du dort kein Low / High anwenden.
TShiftState = set of (ssShift, ssAlt, ssCtrl,ssLeft, ssRight, ssMiddle, ssDouble);

Bei Enums geht es so wie Du schreibst, z.b:
TBorderIcon = (biSystemMenu, biMinimize, biMaximize, biHelp);