Hast du schon dafür gesorgt, dass nicht irgendwo noch dcus oder andere Reste rumliegen?
Handelt es sich um eine exe oder eine
dll/
bpl, die erst von einer anderen Host Anwendung geladen wird?
Bei
dll/
bpl solltest du sicherstellen, dass sie nicht geladen, entladen, geladen wird, denn in einem solchen Fall steigt der Debugger in aller Regel nach dem entladen aus und du kannst nicht nach dem 2. Laden wieder einsteigen (in solchen Fällen den Debugger später an den Prozess anhängen)