Vermutlich nicht das Problem, aber ich werfe mal einen weiteren Punkt ins Spiel: die Länge des Dateinamens und des gesamten Pfades.
Da hier alle Dateien die selbe Länge hat, sollte es keinen Unterschied zwischen einer existierenden Datei und einer "neuen" (zuvielen) Datei geben.
Also stimmt, sollte hier kein Problem bereiten.
256 Chars pro Pfad, also 260 aka MAX_PATH inkl. Laufwerk ("X:\") und abschließende #0
oder 64 KB via
UNC.
Der Explorer nimmt standardmäßig nicht
UNC und dann kommt's drauf an, ob ein Programm einen absoluten Pfad benutzt oder von sonstwo einen Relativen.
PS: Beim Verschieben (innerhalb der Partition) sind die Untergeordneten Dateien/Pfade exal, womit man solche zulangen Pfade zumindestens löschen, verschieben oder drauf zugreifen kann indem man einen langen Pfadnamen umbenennt oder ein Unterverzeichnis verschiebt (ein paar Ebenen rauf).