Gibt es eine Möglichkeit, HTTPS Uploads mit
Indy ohne Verwendung der DLLs zu machen?
Nein, also würde mich sehr wundern
Und weiter: gibt's zu OpenSSL und
Indy irgend Tutorial, das auch die ganzen Optionen etc. erklärt?
Wie du das mit der IOHandler property gemacht hast ist es schon richtig, mehr musst du dafür nicht einstellen.